Prevederi de bază ale teoriei structurii chimice a substanțelor organice de A. M. Butlerov. Structura chimică ca ordine de legătură și influență reciprocă a atomilor în molecule

Substanțele organice sunt substanțe care conțin carbon (cu excepția celor ale căror proprietăți sunt clasificate ca substanțe anorganice - oxizi de carbon, acid carbonic și sărurile sale și o serie de altele), indiferent dacă aceste substanțe s-au format în organismele vii sau au fost obținute sintetic.

Numărul de substanțe organice cunoscute este de peste 13 milioane de articole și continuă să crească foarte rapid, în timp ce numărul de substanțe anorganice cunoscute nu a ajuns la un milion.

Un număr atât de mare de substanțe organice, precum și diferența dintre proprietățile lor față de proprietățile substanțelor anorganice, ne obligă, de asemenea, să considerăm chimia organică ca o ramură separată a chimiei.

Chimia organică este chimia compușilor de carbon și transformările acestora. O astfel de definiție nu poate fi considerată absolut exactă, dar indică prezența elementului carbon în toți compușii organici.

În prezent, au fost sintetizați un număr imens de compuși organici găsiți în natură, precum și substanțe care nu există în natură.

În 1861, A. M. Butlerov, care a creat teoria structurii compușilor organici, a putut explica varietatea uriașă de substanțe organice formate dintr-un număr mic de elemente - carbon, hidrogen, oxigen și mai rar - azot, sulf și halogeni. . El a arătat că:

1. atomii de carbon au proprietatea de a se lega între ei, formând lanțuri

2. atomii din molecule sunt legați într-o anumită secvență în conformitate cu valența atomilor (valenta carbonului - IV, valența hidrogenului - 1, valența oxigenului - II etc.)

3. proprietăţile substanţelor depind de succesiunea conexiunilor atomilor în

Molecule (structură chimică)

4. există substanţe de aceeaşi compoziţie moleculară, dar structuri chimice diferite şi cu proprietăți diverse(izomeri).

Descoperirea unui astfel de fenomen precum izomerismul a fost un pas uriaș în dezvoltarea chimiei organice; a reușit să explice contradicțiile experimentale pe care chimiștii le-au observat la acea vreme. De exemplu, s-a dovedit că formula chimică C4HIO corespunde la două substanțe cu puncte de fierbere diferite - butan și izobutan.

СНз - СН2 - СН2 - СНз

СНз - СН - СНз

eu
СНз

S-a dovedit că substanțele aparținând diferitelor clase de compuși organici pot fi izomeri, de exemplu, dimetil eterul și alcoolul etilic sunt izomeri.

CHz - O - CHz CHz - CH2 - OH

A. M. Butlerov a arătat că există o influență reciprocă între atomi și grupuri de atomi în moleculele de substanțe organice, iar această influență poate fi exercitată unul asupra celuilalt de către atomi care nu sunt conectați direct unul cu celălalt. De exemplu, se poate explica de ce acidul acetic CH3 - COOH este un acid slab, dar dacă un atom de hidrogen este înlocuit cu un atom de clor, se formează acid acetic clor puternic C! - CH2 - COOH.

Teoria structurii chimice este cea mai importantă bază a bazei teoretice a chimiei organice, a făcut posibilă sistematizarea unui material practic enorm, prezicerea în avans a proprietăților și existența unor noi substanțe și, de asemenea, indicarea modalităților de obținere a acestora.

Cum a luat contur știința la începutul secolului al XIX-lea, când omul de știință suedez J. Ya Berzelius a introdus pentru prima dată conceptul de substanțe organice și chimie organică. Prima teorie din chimia organică este teoria radicalilor. Chimiștii au descoperit că în timpul transformărilor chimice, grupurile de mai mulți atomi trec neschimbate de la o moleculă a unei substanțe la o moleculă a unei alte substanțe, la fel cum atomii de elemente trec de la o moleculă la alta. Astfel de grupuri „imuabile” de atomi sunt numite radicali.

Cu toate acestea, nu toți oamenii de știință au fost de acord cu teoria radicală. Mulți au respins în general ideea atomismului - ideea structurii complexe a unei molecule și existența unui atom ca parte componentă a acestuia. Ceea ce s-a dovedit incontestabil astăzi și nu ridică nici cea mai mică îndoială, în secolul al XIX-lea. a făcut obiectul unei acerbe controverse.

Conținutul lecției notele de lecție sprijinirea metodelor de accelerare a prezentării lecției cadru tehnologii interactive Practică sarcini și exerciții ateliere de autotestare, instruiri, cazuri, întrebări teme pentru acasă întrebări de discuție întrebări retorice de la elevi Ilustrații audio, clipuri video și multimedia fotografii, poze, grafice, tabele, diagrame, umor, anecdote, glume, benzi desenate, pilde, proverbe, cuvinte încrucișate, citate Suplimente rezumate articole trucuri pentru pătuțurile curioși manuale dicționar de bază și suplimentar de termeni altele Îmbunătățirea manualelor și lecțiilorcorectarea erorilor din manual actualizarea unui fragment dintr-un manual, elemente de inovație în lecție, înlocuirea cunoștințelor învechite cu altele noi Doar pentru profesori lecții perfecte plan calendaristic pentru anul; Lecții integrate

De la descoperirea focului, omul a împărțit substanțele în inflamabile și neinflamabile. Prima grupă a inclus în principal produse de origine vegetală și animală, iar a doua grupă a inclus în principal produse minerale. Astfel, a existat o anumită legătură între capacitatea unei substanțe de a arde și apartenența ei la lumea vie și neînsuflețită.

În 1867, J. Berzelius a propus numirea compușilor din primul grup organic și a definit substanțe precum apa și sărurile, care sunt caracteristice naturii neînsuflețite, drept anorganice.

Unele substanțe organice în formă mai mult sau mai puțin pură sunt cunoscute omului din timpuri imemoriale (oțet, mulți coloranți organici). O serie de compuși organici, cum ar fi ureea, alcoolul etilic și „eterul sulfuric”, au fost obținuți de alchimiști. Multe substanțe, în special acizi organici (oxalic, citric, lactic etc.) și baze organice (alcaloizi), au fost izolate din plante și animale în a doua jumătate a secolului al XVIII-lea și în primii ani ai secolului al XIX-lea. Acest timp ar trebui considerat începutul chimiei organice științifice.

v Teoria vitalismului . În secolul al XVIII-lea și în primul sfert al secolului al XIX-lea, credința predominantă era că chimia naturii vii este fundamental diferită de chimia naturii moarte (chimia minerală) și că organismele își construiesc substanțele cu participarea unui organism vital special. forță, fără de care nu pot fi create artificial, într-un balon. Acea vreme a fost o vreme de dominație vitalism- o doctrină care consideră viața ca un fenomen aparte, supus nu legilor universului, ci influenței unor forțe vitale speciale.

Cu un secol mai devreme, apărătorul vitalismului a fost G. Stahl, fondatorul teoriei flogistului. În opinia sa, chimiștii care s-au ocupat cu cele mai obișnuite substanțe au fost în mod natural incapabili să-și realizeze transformările, ceea ce necesita participarea forțelor vitale.

Primele îndoieli cu privire la validitatea teoriei vitaliste au fost ridicate de studentul lui J. Berzelius, chimistul german F. Wöhler, care a sintetizat ureea din cianat de amoniu, clasificată necondiționat ca substanță anorganică:

Nu este nevoie să supraestimăm semnificația acestei lucrări, deoarece... ureea este de fapt o moleculă rearanjată de cianat de amoniu, dar, cu toate acestea, semnificația descoperirii lui F. Wöhler nu poate fi negata, deoarece a contribuit la răsturnarea vitalismului și i-a inspirat pe chimiști să sintetizeze substanțe organice.

În 1845, A. Kolbe, elev al lui F. Wöhler, a realizat o sinteză din elemente, adică. sinteza completa, acid acetic. Chimistul francez P. Berthelot a obținut alcooli metilici și etilici, metan. Cu toate acestea, a existat opinia că sinteza unei substanțe atât de complexe precum zahărul nu va fi niciodată realizată. Cu toate acestea, deja în 1861 A. Butlerov a sintetizat o substanță asemănătoare zahărului - metilenenitan.

Simultan cu aceste sinteze de reper pentru chimia organică, numărul total de compuși sintetizați care conțin carbon, care nu se găsesc în natură, a crescut rapid. Astfel, în 1825, M. Faraday a obținut benzen și mai devreme, au devenit cunoscute etilena, bromură de etilenă și o serie de derivați ai benzenului; În 1842, N. Zinin a obținut anilină din nitrobenzen, iar în anii 50 ai aceluiași secol, primii „coloranți de anilină” au fost sintetizați din anilină - mauvais și fuchsin a lui W. Perkin. Pe la mijlocul anilor '50 ai secolului al XIX-lea. teoria vitalistă s-a prăbușit complet.

v Teoria dualistă a lui J. Berzelius . Bazele chimiei structurale a substanțelor organice au fost puse de J. Berzelius, care, în urma lui A. Lavoisier, a extins analiza cantitativă la obiectele organice și a creat pentru a explica natura lor. dualist (electrochimic) teorie - prima teorie științifică din chimie. Potrivit lui J. Berzelius, un atom al unui element se combină cu oxigenul datorită faptului că este electropozitiv, iar oxigenul este electronegativ; Când sunt conectate, încărcările sunt neutralizate. J. Berzelius credea că teoria sa era aplicabilă și chimiei organice, cu diferența că în compușii organici radicalii din oxizi sunt mai complecși, de exemplu, cei de hidrocarburi. În caz contrar, această teorie se mai numește și „ teoria radicalilor complecși».

Potrivit lui A. Lavoisier, radicalii compușilor organici constau din carbon, hidrogen și oxigen, la care în cazul substanțelor de origine animală se adaugă azot și fosfor.

v Teoria radicală . Teoria radicalilor a devenit o dezvoltare a teoriei lui Berzelius. În 1810, J. Gay-Lussac a observat că grupul CN (grupul cianur) se poate muta de la compus la compus fără a fi separat în atomi individuali de carbon și azot. Astfel de grupuri au ajuns să fie numite radicali.

Treptat, radicalii au început să fie considerați componente nemodificate ale substanțelor organice (asemănătoare elementelor din compușii anorganici), care trec în reacții de la un compus la altul. Unii cercetători, în special școala germană (F. Wöhler, J. Liebig), inspirați de descoperirea unei serii de elemente noi, s-au ghidat de ideea căutării de noi radicali. În special, au găsit radicalii benzoil C 6 H 5 CO și acetil CH 3 CO. Până în acest moment, a devenit, de asemenea, cunoscut faptul că substanțele numite acum alcool etilic, dietil eter, clorură de etil și nitrit de etil conțin radicalul etil –C 2 H 5. Alții au fost identificați în mod similar. radicali, adică grupuri de atomi care rămân neschimbate în timpul diferitelor transformări chimice.

Numeroase încercări de a izola radicalii în stare liberă au fost nereușite sau au condus la rezultate eronate. Astfel, înainte de stabilirea legii lui Avogadro, etanul izolat prin reacția Wurtz:

a fost considerat la început a fi un radical metil –CH 3 și doar determinarea ulterioară a masei moleculare a arătat valoarea sa dublată.

Acceptarea generală a principiului imuabilității radicalilor a fost zguduită atunci când chimistul francez J. Dumas și studentul său A. Laurent au descoperit reacția metalepsia. Când clorul acționează asupra compușilor organici, clorul intră în substanță în așa fel încât pentru fiecare echivalent de clor care intră, un echivalent de hidrogen este îndepărtat din substanță sub formă de acid clorhidric. În acest caz, natura chimică a compusului nu se modifică. Contradicția cu teoria lui J. Berzelius a fost izbitoare: clorul, un „element încărcat negativ”, a luat locul „hidrogenului încărcat pozitiv”, iar molecula nu numai că a fost păstrată, dar caracterul ei chimic nu s-a schimbat. S-a dovedit a fi posibilă înlocuirea hidrogenului cu alte elemente electronegative - halogeni, oxigen, sulf etc., iar teoria dualistă electrochimică a lui J. Berzelius s-a prăbușit. A devenit din ce în ce mai evident că nu există radicali neschimbați și că în unele reacții radicalii trec în totalitate în molecule nou formate, în timp ce în altele suferă modificări.

v Teoria tipurilor . Încercările de a găsi ceva comun în natura moleculelor organice ne-au forțat să renunțăm la căutarea nereușită a părții neschimbabile a moleculei și să trecem la observarea părții sale cele mai schimbătoare, pe care o numim acum. grup functional. Aceste observaţii au condus la teoriile tipurilor C. Gerard.

În alcooli și acizi, C. Gerard a văzut analogi ai apei, în hidrocarburi clorurate - analogi ai acidului clorhidric, în alcani - hidrogen, în aminele nou descoperite - amoniac.

Majoritatea susținătorilor teoriei tipurilor (C. Gerard, A. Kolbe, A. Kekule) au pornit de la faptul că este imposibil să se determine experimental structura substanțelor. Ele pot fi doar clasificate. În funcție de ce reacții suferă o substanță, același compus organic poate fi clasificat în diferite tipuri. Teoria a clasificat materialul experimental enorm cu mare dificultate, iar posibilitatea unei sinteze intenționate a fost exclusă. Chimia organică în acei ani părea, în cuvintele lui F. Wöhler, „... o pădure deasă plină de lucruri minunate, un desiș imens fără ieșire, fără capăt, în care nu îndrăznești să pătrunzi.” Dezvoltarea ulterioară a chimiei a necesitat crearea unei teorii noi, mai progresive.

Unul dintre deficiențele teoriei tipurilor este dorința de a încadra toți compușii organici în scheme mai mult sau mai puțin formale. Meritul acestei teorii constă în clarificarea conceptelor de serie omologică și funcții chimice, care au fost în cele din urmă stăpânite de chimia organică. Rolul său în dezvoltarea științei este de netăgăduit, deoarece a condus la conceptul de valență și a deschis calea către teoria structurii compușilor organici.

v Teoria structurii compușilor organici . O serie de studii au precedat apariția teoriei fundamentale a structurii compușilor organici. Astfel, A. Williamson a introdus în 1851 conceptul de așa-numiți radicali poliatomici, adică radicali capabili să înlocuiască doi sau mai mulți atomi de hidrogen. Astfel, a devenit posibilă clasificarea substanțelor în două sau mai multe tipuri simultan, de exemplu, acidul aminoacetic poate fi clasificat ca apă și amoniac:

Acum numim astfel de substanțe compuși heterofuncționali.

Pentru a menține constanta valenței carbonului și oxigenului s-a dovedit a fi necesar să se accepte și existența unei duble legături în etilenă (C=C) și în aldehide și cetone (C=O).

Chimistul scoțian L. Cooper a propus o reprezentare modernă a formulelor în care semnul unui element era furnizat cu un număr de liniuțe egal cu valența acestuia:

Cu toate acestea, atât A. Kekula, cât și L. Cooper erau încă străini de ideea unei legături inextricabile între proprietățile chimice și fizice ale moleculelor și structura acesteia, exprimată printr-o formulă, ideea unicității acestei structuri. A. Kekule a permis descrierea aceluiași compus folosind mai multe formule diferite, în funcție de ce set de reacții ale unei substanțe date doreau să exprime prin formula. În esență, acestea erau așa-numitele formule de reacție.

Dispoziții de bază teorii ale structurii compușilor organici au fost publicate de A. Butlerov în 1861. Termenul în sine îi aparține structura sau structura. Teoria lui Butlerov se baza pe idei materialiste bazate pe învățăturile atomiste ale lui M. Lomonosov și D. Dalton. Esența acestei teorii se rezumă la următoarele prevederi de bază:

1. Natura chimică a fiecărei molecule complexe este determinată de natura atomilor ei constitutivi, numărul și structura chimică a acestora.

2. Structura chimică este o anumită ordine de alternanță a atomilor dintr-o moleculă, influența reciprocă a atomilor unul asupra celuilalt.

3. Structura chimică a substanțelor determină proprietățile lor fizice și chimice.

4. Studierea proprietăților substanțelor ne permite să determinăm structura lor chimică.

A. Butlerov a numit structura chimică succesiunea atomilor dintr-o moleculă. El a indicat cum, pe baza studiului reacțiilor chimice ale unei substanțe date, se poate stabili structura acesteia, care este adecvată pentru fiecare individ chimic. În conformitate cu această formulă, acești compuși pot fi sintetizați. Proprietățile unui anumit atom dintr-un compus depind în primul rând de atomul cu care este asociat atomul de interes. Un exemplu este comportamentul diferiților atomi de hidrogen în alcooli.

Teoria structurii a inclus și a dizolvat teoria radicalilor, deoarece orice parte a unei molecule care trece de la o moleculă la alta într-o reacție este un radical, dar nu mai are prerogativa imuabilității. A încorporat și teoria tipurilor, deoarece grupările anorganice sau cu conținut de carbon prezente în moleculă, provenite din apă (hidroxil -OH), amoniac (grupa amino -NH 2), acid carbonic (carboxil -COOH), au determinat în primul rând comportamentul chimic (funcția) moleculei și a făcut-o similară cu comportamentul prototipului.

Teoria structurală a structurii compușilor organici a făcut posibilă clasificarea unei cantități uriașe de material experimental și a indicat modalități pentru sinteza țintită a substanțelor organice.

Trebuie remarcat faptul că determinarea structurii unei substanțe prin mijloace chimice se realizează individual de fiecare dată. Aveți nevoie de încredere în individualitatea substanțelor și cunoașterea compoziției elementare cantitative și a greutății moleculare. Dacă compoziția unui compus și greutatea moleculară a acestuia sunt cunoscute, formula moleculară poate fi derivată. Să dăm un exemplu de deducere a formulelor structurale pentru substanțe cu compoziția C 2 H 6 O.

Prima substanță reacționează cu sodiul ca apa, eliberând un atom de hidrogen per atom de sodiu, iar sodiul face parte din molecula produsului de reacție în loc de hidrogenul pierdut.

2C 2 H 6 O + 2Na → H 2 + 2C 2 H 5 ONa

Nu mai este posibilă introducerea unui al doilea atom de sodiu în compusul rezultat. Adică, se poate presupune că substanța conținea o grupare hidroxil și, izolând-o în formula compusului, aceasta din urmă poate fi scrisă după cum urmează: C 2 H 5 OH. Această concluzie este confirmată de faptul că atunci când bromura de fosfor(III) acționează asupra substanței inițiale, gruparea hidroxil părăsește molecula în întregime, trecând la atomul de fosfor și fiind înlocuită cu un atom de brom.

2C 2 H 5 OH + PBr 3 → 3C 2 H 5 Br + H 3 PO 3

O substanță izomeră pentru aceasta, de ex. având aceeași formulă brută, nu reacționează cu sodiul metalic, dar când interacționează cu iodură de hidrogen, se descompune după ecuația:

C2H6O + HI → CH3I + CH4O.

Din aceasta putem concluziona că în substanța de pornire doi atomi de carbon nu sunt legați unul de celălalt, deoarece iodură de hidrogen nu este capabilă să rupă legătura C-C. Nu conține hidrogen special care poate fi înlocuit cu sodiu. După scindarea moleculei acestei substanțe sub acțiunea iodurii de hidrogen, se formează CH 4 O și CH 3 I, acesta din urmă nu poate fi atribuit unei alte structuri decât cea indicată mai jos, deoarece atât hidrogenul, cât și iodul sunt monovalente.

A doua dintre substanțele formate, CH 4 O, reacționează nu numai cu sodiul, ci și cu bromura de fosfor(III), similar alcoolului etilic.

2CH 4 O + 2Na → 2CH 3 ONa + H 2

3CH4O + PBr3 → CH3Br + P(OH)3

Este firesc să presupunem că iodură de hidrogen a rupt legătura dintre două grupări metil realizată de un atom de oxigen.

Într-adevăr, prin acțiunea unuia dintre produșii acestei reacții asupra derivatului de sodiu al altuia, este posibil să se sintetizeze substanța de pornire izomerică la alcoolul etilic și să se confirme structura dimetil eterului acceptată pentru aceasta.

Prima piatră de încercare pentru testarea teoriei structurii compușilor organici a fost sinteza celor prezise, ​​dar necunoscute la acea vreme. freacă-alcool butilic și izobutilenă, realizat de autorul teoriei create și studentul său A. Zaitsev. Un alt student al lui A. Butlerov, V. Markovnikov, a sintetizat acidul izobutiric prezis teoretic și, pe baza acestuia, a studiat influența reciprocă a atomilor din moleculă.

Următoarea etapă în dezvoltarea problemelor teoretice este asociată cu apariția conceptelor stereochimice dezvoltate în lucrările lui J. Van't Hoff și J. Le Bel.

La începutul secolului al XX-lea. sunt puse idei despre structura electronică a atomilor și moleculelor. Natura legăturii chimice și reactivitatea moleculelor organice este interpretată la nivel electronic.

Crearea teoriei substanțelor organice a servit drept bază pentru metodele sintetice nu numai în laborator, ci și în industrie. A apărut producția de coloranți sintetici, explozivi și medicamente. Catalizatorii și presiuni mari sunt utilizate pe scară largă în sinteza organică.

In domeniul sintezei organice s-au obtinut multe substante naturale (clorofila, vitamine, antibiotice, hormoni). Rolul dezvăluit acizi nucleiciîn păstrarea şi transmiterea eredităţii.

Soluția la multe probleme din structura moleculelor organice complexe a devenit eficientă datorită utilizării metodelor spectrale moderne.

Stahl G. (1659-1734) - chimist și medic german. Creatorul teoriei flogistului - prima teorie chimică care a făcut posibilă încetarea concepțiilor teoretice ale alchimiei.

Kolbe A. (1818 – 1884) – chimist organic german, creator al teoriei radicalilor. A sintetizat o serie de acizi organici. El a dezvoltat o metodă electrochimică pentru producerea alcanilor - metoda Kolbe.

Berthelot P. (1827-1907) – chimist francez. Unul dintre fondatorii chimiei organice. Lucrări fundamentale în domeniul termochimiei.

Faraday M. (1791-1867) - fizician și chimist englez. Unul dintre fondatorii doctrinei electromagnetismului. A descoperit legile cantitative ale electrolizei. Cercetări în domeniul gazelor lichefiate, sticlei, chimiei organice.

Perkin W. Art. (1838-1907) – chimist englez. A dezvoltat producția industrială de coloranți mov și alizarina. S-a descoperit reacția de condensare a aldehidelor aromatice cu anhidridele acidului carboxilic ( Reacția Perkin).

Wurtz S. (1817-1884) - chimist francez A studiat cu J. Liebig, asistent al lui J. Dumas. A sintetizat amine, fenoli, etilenglicol, acid lactic și a efectuat condensarea aldolică și crotonică.

Dumas J. (1800-1884) – chimist francez. A creat teoria radicalilor. A descoperit reacția de clorinare și a stabilit existența unei serii omoloage – seria acidului formic. El a propus o metodă pentru determinarea cantitativă a azotului.

Laurent O. (1807-1853) – chimist francez. Studiat produsele de gudron de cărbune. S-au descoperit acidul ftalic, indigo și naftalina.

Kekule F. (1829 - 1896) – chimist german. Lucrări majore în domeniul chimiei organice teoretice. Antrachinonă sintetizată, trifenilmetan.

Cooper L. (1834 - 1891) - chimist scoțian, principalele sale lucrări sunt consacrate problemelor teoretice ale chimiei.

Chimie și farmacologie

Structura chimică a unei substanțe este ordinea conexiunii atomilor din molecule. Influența reciprocă a atomilor și grupărilor atomice dintr-o moleculă. În acest caz, se respectă cu strictețe tetravalența atomilor de carbon și monovalența atomilor de hidrogen. Proprietățile substanțelor depind nu numai de compoziția calitativă și cantitativă, ci și de ordinea conexiunii atomilor din moleculă, fenomenul de izomerie.

§1.3. Principii de bază ale teoriei structurii chimice a compuşilor organici de A.M. Butlerov. Structura chimică a unei substanțe este ordinea conexiunii atomilor din molecule. Dependența proprietăților substanțelor de structura chimică a moleculelor. Influența reciprocă a atomilor și grupărilor atomice dintr-o moleculă.
Până în anii șaizeci ai secolului trecut, chimia organică acumulase o cantitate imensă de material faptic care necesita explicații. Pe fondul acumulării continue de fapte experimentale, insuficiența conceptelor teoretice de chimie organică a devenit deosebit de acută. Teoria a rămas în urma practicii și experimentului. Acest decalaj a avut un impact dureros asupra progresului cercetării experimentale în laboratoare; chimiștii și-au condus cercetările în mare măsură la întâmplare, orbește, adesea fără a înțelege natura substanțelor pe care le-au sintetizat și esența reacțiilor care au dus la formarea lor. Chimia organică, așa cum a spus Wöhler pe bună dreptate, semăna cu o pădure deasă plină de lucruri minunate, un desiș imens fără ieșire, fără capăt. „Chimia organică este ca o pădure deasă, în care este ușor de intrat, dar imposibil de ieșit.” Așadar, se pare că era destinat că Kazanul a fost cel care a oferit lumii o busolă cu care să nu fie înfricoșător să intri în „Pădurea densă a chimiei organice”. Și această busolă, care este folosită și astăzi, este teoria structurii chimice a lui Butlerov. Din anii 60 ai secolului trecut și până în prezent, orice manual din lume despre chimie organică începe cu postulatele teoriei marelui chimist rus Alexander Mihailovici Butlerov.
Principii de bază ale teoriei structurii chimice A.M. Butlerov
poziția 1
Atomii din molecule sunt legați între ei într-o anumită secvență în funcție de valențele lor. Secvența legăturilor interatomice dintr-o moleculă se numește structura sa chimică și este reflectată de o formulă structurală (formula de structură).

Această prevedere se aplică structurii moleculelor tuturor substanțelor. În moleculele hidrocarburilor saturate, atomii de carbon se combină între ei pentru a forma lanțuri. În acest caz, se respectă cu strictețe tetravalența atomilor de carbon și monovalența atomilor de hidrogen.

pozitia a 2-a. Proprietățile substanțelor depind nu numai de compoziția calitativă și cantitativă, ci și de ordinea conexiunii atomilor din moleculă.(fenomen de izomerie).
Studiind structura moleculelor de hidrocarburi, A. M. Butlerov a ajuns la concluzia că aceste substanțe, începând cu butan (C 4 N 10 ), este posibilă o ordine diferită de conectare a atomilor cu aceeași compoziție de molecule. Astfel, în butan, este posibilă o dublă aranjare a atomilor de carbon: sub formă de lanț drept (neramificat) și ramificat.

Aceste substanțe au aceeași formulă moleculară, dar formule structurale diferite și proprietăți diferite (punct de fierbere). Prin urmare, acestea sunt substanțe diferite. Astfel de substanțe se numesc izomeri.

Iar fenomenul în care pot exista mai multe substanțe care au aceeași compoziție și aceeași greutate moleculară, dar diferă ca structură și proprietăți moleculare, se numește fenomen izomerie. Mai mult, odată cu creșterea numărului de atomi de carbon din moleculele de hidrocarburi, numărul de izomeri crește. De exemplu, există 75 de izomeri (substanțe diferite) care corespund formulei C 10 N 22 și 1858 izomeri cu formula C 14 N 30 .

Pentru compoziţia C5H12 Pot exista următorii izomeri (există trei) -

pozitia a 3-a. Pe baza proprietăților unei substanțe date, se poate determina structura moleculei sale, iar pe baza structurii sale, se poate prezice proprietățile acesteia.Dovada acestei propoziții Această propoziție poate fi dovedită folosind exemplul chimiei anorganice.
Exemplu. Dacă această substanță își schimbă culoarea turnesolului violet în roz, interacționează cu metalele care stau înaintea hidrogenului, cu oxizi bazici, baze, atunci putem presupune că această substanță aparține clasei acizilor, adică. conţine atomi de hidrogen şi un reziduu acid. Și, invers, dacă această substanță aparține clasei de acizi, atunci ea prezintă proprietățile de mai sus. De exemplu: N 2 S O 4 - acid sulfuric

pozitia a 4-a. Atomii și grupurile de atomi din moleculele de substanțe se influențează reciproc.
Dovada acestui punct

Această poziție poate fi dovedită folosind exemplul chimiei anorganice. Pentru a face acest lucru, trebuie să comparăm proprietățile soluțiilor apoase NH3, HCI, N2 O (acțiunea indicatorului). În toate cele trei cazuri, substanțele conțin atomi de hidrogen, dar sunt conectați la atomi diferiți, care au efecte diferite asupra atomilor de hidrogen, deci proprietățile substanțelor sunt diferite.
Teoria lui Butlerov a fost fundamentul științific al chimiei organice și a contribuit la dezvoltarea rapidă a acesteia. Pe baza prevederilor teoriei, A.M. Butlerov a explicat fenomenul de izomerie, a prezis existența diverșilor izomeri și a obținut unii dintre ei pentru prima dată.
În toamna anului 1850, Butlerov a promovat examenele pentru o diplomă de master în chimie și și-a început imediat teza de doctorat „Despre uleiurile esențiale”, pe care a susținut-o la începutul anului viitor.

La 17 februarie 1858, Butlerov a făcut un raport la Societatea de Chimie din Paris, unde și-a conturat mai întâi ideile teoretice despre structura materiei Raportul său a stârnit interes general și dezbatere aprinsă: „Abilitatea atomilor de a se conecta între ei este diferită . Deosebit de interesant în acest sens este carbonul, care, potrivit lui August Kekule, este tetravalent”, a spus Butlerov în raportul său.

Nimeni nu și-a exprimat astfel de gânduri până acum. Poate că a venit momentul, a continuat Butlerov, când cercetările noastre ar trebui să devină baza unei noi teorii a structurii chimice a substanțelor. Această teorie se va distinge prin acuratețea legilor matematice și va permite să prezică proprietățile compușilor organici.”

Câțiva ani mai târziu, în timpul celei de-a doua călătorii în străinătate, Butlerov a prezentat teoria pe care a creat-o pentru a fi discutată. Congresul a avut loc în septembrie 1861. A făcut o prezentare la secția de chimie. Subiectul avea un titlu mai mult decât modest - „Ceva despre structura chimică a corpurilor.” În raport, Butlerov a exprimat principalele prevederi ale teoriei sale despre structura compușilor organici.
Lucrările lui A.M. Butlerov

Biroul A.M. Butlerov

Teoria structurii chimice a făcut posibilă explicarea multor fapte care se acumulaseră în chimia organică la începutul celei de-a doua jumătate a secolului al XIX-lea și a demonstrat că cu ajutorul metodelor chimice (sinteză, descompunere și alte reacții) a fost posibil. pentru a stabili ordinea de conectare a atomilor în molecule (acest lucru a dovedit astfel posibilitatea cunoașterii substanțelor de structură);

Ea a introdus ceva nou în știința atomo-moleculară (ordinea atomilor în molecule, influența reciprocă a atomilor, dependența proprietăților de structura moleculelor unei substanțe). Teoria considera moleculele materiei ca un sistem ordonat dotat cu dinamica atomilor care interactioneaza. În acest sens, știința atomo-moleculară a primit dezvoltarea ulterioară, ceea ce a avut o mare importanță pentru știința chimiei;

A făcut posibilă prevederea proprietăților compușilor organici pe bază de structură, sintetizarea de noi substanțe, aderând la plan;

Ne-a permis să explicăm diversitatea compușilor organici;

A dat un impuls puternic sintezei compușilor organici, dezvoltarea industriei sintezei organice (sinteza alcoolilor, eterilor, coloranților, substanțe medicinale si etc.).

După ce a dezvoltat teoria și a confirmat corectitudinea acesteia prin sinteza de noi compuși A.M. Butlerov nu a considerat teoria absolută și neschimbată. El a susținut că trebuie să se dezvolte și a prevăzut că această dezvoltare va continua prin rezolvarea contradicțiilor dintre cunoștințele teoretice și faptele noi care apar.

Teoria structurii chimice, așa cum a prezis A.M. Butlerov, nu a rămas neschimbat. Dezvoltarea sa ulterioară a avut loc în principal în două direcții interdependente.

Prima dintre ele a fost prezisă de însuși A.M

El credea că știința în viitor va fi capabilă să stabilească nu numai ordinea conexiunii atomilor dintr-o moleculă, ci și aranjarea lor spațială. Studiul structurii spațiale a moleculelor, numită stereochimie (greacă „stereos” - spațial), a intrat în știință în anii 80 ai secolului trecut. A făcut posibilă explicarea și prezicerea unor fapte noi care nu se încadrau în cadrul conceptelor teoretice anterioare.
A doua direcție este asociată cu aplicarea în chimia organică a doctrinei structurii electronice a atomilor, dezvoltată în fizica secolului XX. Această doctrină a făcut posibilă înțelegerea naturii legăturii chimice a atomilor, clarificarea esenței influenței lor reciproce și explicarea motivului manifestării anumitor proprietăți chimice de către o substanță.

Formule structurale, detaliate și succinte

Motive pentru diversitatea compușilor organici

Atomii de carbon formează legături simple (simple), duble și triple:

Există serii omologice:

Izomeri:

PAGINA \* MERGEFORMAT 1

Precum și alte lucrări care te-ar putea interesa
11957.		STRATEGIA ŞI TACTICA BĂNCII ÎN SFERA INDUSTRIEI DE Leasing	423,72 KB
	139 STRATEGIA DE MUNCĂ ȘI TACTICA BANCĂRULUI ÎN INDUSTRIA Leasingului Intrarea În timpul perioadelor rămase în economia și sistemul bancar al Ucrainei, s-au produs schimbări radicale în industria creditării. Costul operațiunilor de leasing în Ucraina este extrem de scăzut...
11958.		Îmbunătățirea sistemului de servicii bancare la distanță în condiții moderne (folosind exemplul Priorbank OJSC)	523,74 KB
	NOTĂ EXPLICATĂ la proiectul de diplomă pe tema Îmbunătățirea sistemului de servicii bancare la distanță în condiții moderne folosind exemplul Priorbank OJSC REZUMAT Volumul notei explicative este de 89 de pagini Fig. 13 mese 12 surse de aplicații
11960.		Elaborarea unui proiect de reinginerire a proceselor de afaceri pentru gestionarea datoriei creditare	1,04 MB
	Lista de conținut simboluri 1 Aspecte teoretice ale gestionării datoriilor de credit în activitățile bancare 1.1 Situația actuală și problemele pieței bancare cu amănuntul din Republica Belarus 1.2 Metode de gestionare a datoriilor de credit...
11961.		Îmbunătățirea tehnologiei de gestionare a riscurilor financiare (de exemplu: Sibbusinessbank OJSC)	1,06 MB
	Teză pe tema Îmbunătățirea tehnologiei de management al riscului financiar folosind exemplul Sibbusinessbank OJSC CUPRINS Introducere Capitolul 1. Aspecte teoretice ale tehnologiei de management al riscului financiar 1.1 Conceptul și tipurile de risc financiar 1.2 ...
11963.		ANALIZA REZULTATELOR FINANCIARE ALE UNEI BANCI PE EXEMPLU OJSC „FAR EASTERN BANK”	960 KB
	Teza ANALIZA REZULTATELOR FINANCIARE ALE UNEI BANCI PE EXEMPLU SA SA FAR EAST BANK CUPRINS INTRODUCERE CAPITOLUL 1 POLITICA DE CREDIT SI INVESTITII A BANCII 1.1 Esența activităților de investiții ale băncilor și întreprinderilor 1.2 Esența creditării pentru bănci...
11964.		Activitățile Băncii de Economii pe piața valorilor mobiliare (folosind exemplul OJSC „URAL SAVING BANK OF THE RF”)	1013,46 KB
	TEZĂ DE DIPLOMĂ Subiect: Activitățile unei Bănci de Economii pe piața valorilor mobiliare folosind exemplul OJSC BANCA DE ECONOMII URAL A RF CUPRINS INTRODUCERE 1 FUNDAMENTELE ECONOMICE ALE ACTIVITĂȚILOR BANSEI DE ECONOMII PE PIAȚA VALORILOR MOBILIARE 1.1 Participanții la bursa...

Crearea unei teorii a structuriiîn Rusia nu este un accident. Anii șaizeci ai secolului al XIX-lea au fost ani de creștere rapidă a capitalismului în Rusia. Acest lucru, la rândul său, a impus o serie de cerințe științelor naturale. În formarea viziunii asupra lumii a naturaliștilor ruși din acea vreme D.I. Mendeleev, I.M. Sechenov, A.M. Butlerov și alții, activitățile democraților-materialiști: A.I. Herzen și V. au jucat un rol uriaș, N. G. Chernyshevsky și N .

Butlerov a învățat de la ei doctrină materialistă și o atitudine critică față de toate teoriile. Pentru prima dată, ideile de bază ale teoriei structurii exprimate de A. M. Butlerov în raportul său „Despre structura chimică a materiei”, realizat de el la 19 septembrie 1861 la o conferință la Speyer, și apoi incluse în manualul său, care a fost publicat în Rusia în 1864-1866 ., iar apoi transferat în Germania în limba germanaîn 1867-1868

Ideile principale ale teoriei lui A. M. Butlerov pot fi rezumate pe scurt după cum urmează:

1. Toți atomii, formând o moleculă de materie organică, sunt conectate într-o anumită secvență și o anumită proporție de afinitate chimică este cheltuită pentru conectarea lor între ele.

Tetravalența carbonului iar capacitatea sa de a forma lanțuri a intrat în teorie ca părți constitutive. Afinitate chimică – valență. Toate acestea au dus la scris formule chimice, pe care îl folosim în prezent, adică valori deschise ale atomilor de carbon, un lanț de atomi de carbon închis într-un inel.

2. Din structura chimică o substanță depinde de proprietățile sale chimice și fizice. Această teorie a explicat fenomenul de izomerie.

3. Studiul proprietăților a unei substanțe ne permite să-i determinăm structura și, în consecință, proprietățile sale.

4. Proprietăţile chimice ale atomilor iar grupările atomice sunt neschimbate și se modifică numai sub influența atomilor și grupărilor atomice prezente, în special a celor direct asociate între ele.

Ideea lui Butlerov despre influența reciprocă atomii dintr-o moleculă a fost ulterior dezvoltat cu brio de studentul său V.V. Morkovnikov.

Cel mai mare merit al lui A. M. Butlerov constă nu numai în rezumarea unei cantități uriașe de material factual și în prezentarea unor idei de ultimă oră, ci și în demonstrarea experimentală strălucită a teoriei structurii pe care a creat-o. Pe baza teoriei sale a structurii, L.M. Butlerov a prezis existența unor compuși complet necunoscuți și chiar a unor clase (de exemplu, alcooli terțiari) la acel moment și apoi a putut să le sintetizeze.

Ca D.I. Mendeleev, Pe baza sistemului său periodic, el a prezis elemente necunoscute, iar A. M. Butlerov, bazat pe teoria structurii, a prezis posibilitatea existenței unor noi substanțe și le-a sintetizat el însuși.

A. M. Butlerov pentru prima dată a exprimat ideea de aranjare a atomilor nu pe un plan, ci în spațiu și a fost fondatorul ideii de izomerie spațială.

Se uita la o moleculă chimică nu ca ceva mort, ci în continuă mișcare. Această idee l-a condus pe L.M. Butlerov la ideea „izomeriei inverse”, adică. el a fost de fapt fondatorul ideii așa-numitului tautomerism. Au trecut mai bine de o sută de ani de când a fost creată teoria lui A. M. Butlerov, dar și acum chimiștii organici o folosesc în continuare cu același succes.

Mai târziu, K. Schorlemmer în 1880 a stabilit chimia organică ca „chimia hidrocarburilor și a derivaților lor”, el a vrut să sublinieze acest lucru:

1 Capacitatea carbonului de a forma lanțuri de atomi C - C.

2 Prezența hidrogenului în majoritatea moleculelor organice.